Treść zadania

Najlepsze rozwiązanie

• 

  0 0

  Kornix 3.5.2010 (14:41)

  Amfetamina (nazwa systematyczna: 1-fenylo-2-aminopropan; znana również jako: benzedryna, psychedryna, perwityna) – organiczny związek chemiczny o silnym działaniu psychotropowym pobudzający ośrodkowy układ nerwowy. Jest on mieszaniną racemiczną dwóch odmian prawoskrętnej (2S)(+)-1-fenylo-2-aminopropanu (dekstroamfetamina) i lewoskrętnej (2R)(-)-1-fenylo-2-aminopropanu (lewoamfetamina), które różnią się działaniem fizjologicznym.
  
  Jej stereoizomer prawoskrętny S(+) dekstroamfetamina (deksedryna) dwukrotnie mocniej uwalnia noradrenalinę, jednak czterokrotnie słabiej blokuje jej wychwyt zwrotny.
  
  Amfetamina jest jednym z bardziej rozpowszechnionych spośród nielegalnie rozprowadzanych środków psychotropowych. Uwalnia neuroprzekaźniki z zakończeń nerwowych i blokuje ich wychwyt zwrotny. Enancjomer R(-) silniej uwalnia noradrenalinę, enancjomer S(+) uwalnia głównie dopaminę, oba enancjomery najsłabiej uwalniają serotoninę. Wskutek tego zwiększa się aktywność układu nerwowego i w efekcie pobudzany jest cały organizm. Amfetamina najczęściej przyjmowana jest w formie siarczanu amfetaminy, rzadziej w postaci fosforanu, winianu czy higroskopijnego chlorowodorku.
  
  Szkielet cząsteczki amfetaminy stanowi struktura fenyloetyloaminy, będąca podstawą wielu innych substancji psychoaktywnych, na przykład: MDMA, MDA, MDE, DOM, DOB. Pochodne amfetaminy mają również zastosowanie w medycynie (na przykład fentermina czy bupropion). Wolna zasada (free base)
  
  W temperaturze pokojowej amfetamina jest higroskopijną, bezbarwną cieczą o właściwościach silnie zasadowych i gęstości trochę mniejszej od wody. Amfetamina w postaci wolnej zasady na gorąco matowi szkło sodowe oraz niszczy gumę. Ma niezbyt przyjemny i charakterystyczny "mysi" zapach. Wolna zasada pozostawiona na ciele przez dłuższy czas powoduje trudno gojące się oparzenia, połknięta uszkadza ścianę żołądka powodując dotkliwy ból.
  
  Temperatura wrzenia: 97 °C pod ciśnieniem 12 mmHg lub 203 °C pod ciśnieniem 760 mmHg. Podczas destylacji z wodą tworzy azeotrop. Rozpuszczalność w wodzie ok. 15 g/l. Rozpuszczalność wody w amfetaminie ok. 170 g/l. Pozostawiona na wolnym powietrzu ciemnieje reagując z tlenem (tworzy polimeryczne produkty) oraz dwutlenkiem węgla tworząc ciało stałe – higroskopijny karbaminian (rac)-amfetaminy, który pod wpływem wilgoci przechodzi w węglan. Przechowuje się ją w ciemnych butelkach napełnionych argonem lub azotem.
  Sole amfetaminy
  
  W celu zwiększenia trwałości amfetaminę przeprowadza się w sole amoniowe, najczęściej siarczan diamfetaminy (zwany w uproszczeniu również amfetaminą) (rozpuszczalność w wodzie 110 g/l w 20 °C) lub chlorowodorek amfetaminy (higroskopijny). Stosuje się również jednozasadowy fosforan amfetaminy lub winian diamfetaminy. Obie sole rozpuszczają się w wodzie lepiej niż siarczan i nie są higroskopijne. Wszystkie sole amfetaminy są białymi proszkami o gorzkim smaku.
  Otrzymywanie
  
  Amfetamina jest związkiem o prostej strukturze, który jest stosunkowo łatwo otrzymać jako mieszaninę racemiczną. Jest pochodną fenetylaminy (skrót od β-fenyloetyloaminy).
  
  (rac)-Amfetaminę produkuje się najczęściej w reakcji Leuckarta, tj. redukcyjnego aminowania benzylometyloketonu (fenyloaceton (BMK)) formamidem względnie mrówczanem amonu w obecności kwasu mrówkowego lub przez kondensację aldehydu benzoesowego z nitroetanem w obecności n-butyloaminy i redukcję powstałego beta-nitrostyrenu glinowodorkiem litu (LiAlH4) do amfetaminy w bezwodnym THF lub eterze dietylowym. Sole amfetaminy uzyskuje się w wyniku reakcji odpowiedniego kwasu w środowisku np. alkoholu etylowego lub propylowego w reakcji zobojętniania.
  
  Czystą S(+)-amfetaminę uzyskuje się w drodze rozdziału racematu.
  Działanie fizjologiczne
  
  Izomer o absolutnej konfiguracji S(+) amfetaminy wykazuje działanie euforyzujące, zaś izomer R(-) ma działanie bardziej obwodowe wykazując szkodliwe działanie na serce. Powoduje zmiany w obrazie EKG charakterystyczne dla zawału mięśnia sercowego.
  
  Izomer S desynchronizuje półkule mózgowe oraz wywołuje zmiany w obrazie EEG mózgu, które po jednokrotnym zażyciu mogą utrzymywać się nawet do miesiąca. Czysty izomer S amfetaminy jest nieopłacalny do uzyskania w drodze totalnej syntezy, ma on działanie bardzo podobne do kokainy.
  
  Okres półtrwania amfetaminy w organizmie wynosi 10 godzin dla d-izomeru i 13 godzin dla l-izomeru. Metabolizowana jest głównie odmiana S do BMK, który ma działanie drażniące i p-metoksyamfetaminy, która ma działanie psychotropowe (wywołuje psychozy). Reszta, czyli właściwie odmiana R, wydalana jest w stanie niezmienionym.

  Dodawanie komentarzy zablokowane - Zgłoś nadużycie